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L'antichissima Cattedrale di Santo Stefano, ristrutturata dal X al XV secolo, appare unitaria per l'equilibrata purezza dei volumi e la vibrante bicromia dei paramenti esterni, in alberese e “marmo verde di Prato” (serpentino).
La facciata tardo gotica (1386-1457) ha nel ricco portale una raffinata Madonna col Bambino e Santi (1489), maiolica di Andrea Della Robbia, mentre nell'angolo si inserisce il geniale pulpito di Donatello e Michelozzo, concluso nel 1438. Il pulpito fu creato per l'ostensione pubblica dell'importante reliquia della Sacra Cintola della Madonna, che ancora oggi si mostra per Natale, Pasqua, il 1° maggio, il 15 agosto e,  nelle forme più solenni, l'8 settembre, Natività di Maria.
Sul turgido capitello in bronzo una serie di cornici concentriche in marmo bianco accentuano l'effetto centrifugo del pulpito, il cui parapetto (l'originale è nel vicino Museo) simula un tempietto dentro il quale gruppi di angeli intrecciano vivaci girotondi; l'elegante baldacchino a ombrello corona il pulpito.
Sul fianco destro, ristrutturato intorno al 1160, sono due portali arricchiti da intarsi e lo slanciato campanile a torre dei primi del Duecento (attribuito a maestro Guidetto), che in origine fungeva da cavalcavia. Alleggerito da bifore che divengono molto ampie nel penultimo ordine, è concluso da una aerea cella gotica a grandi trifore, aggiunta nel Trecento, come il compatto blocco in alberese del transetto, che si appoggia al campanile.
Anche all'interno la chiesa presenta un aspetto unitario, malgrado i numerosi interventi; le tre navate romaniche, del primo Duecento, sono divise da ampie arcate su preziose colonne in serpentino verde con raffinati capitelli, attribuite a Guidetto. Sopra le arcate le pareti riprendono l'alternanza del colore nelle fasce di alberese e "marmo verde"; le volte sono secentesche, su progetto di Ferdinando Tacca.
Saliti pochi scalini la chiesa antica si dilata nel vasto transetto trecentesco, tradizionalmente attribuito a Giovanni Pisano, che è in ogni caso opera geniale del suo ambito (forse di un allievo di Nicola Pisano). Nel transetto le cinque altissime volte a crociera hanno naturale conclusione nelle cappelle absidali, divise da alti semipilastri a fasce, con notevoli peducci figurati. 
Al centro del presbiterio sono tre importanti opere dell’americano Robert Morris: l’altare marmoreo (2000), di purissima volumetria, il candelabro, e l’ambone (2001) in bronzo, che nella forma a mantello, con pietre alla base, richiama la lapidazione di santo Stefano.
Sulla destra del transetto è il tabernacolo rinascimentale della Madonna dell'Olivo, dei fratelli Da Maiano: la Madonna col Bambino (1480) in terracotta, preziosa nelle forme piene, è opera del celebre Benedetto. La ricca balaustrata presbiteriale in marmi policromi, secentesca, riutilizza alcune lastre rinascimentali con stemmi e cherubini dell'antico coro, e dà accesso alle cappelle.
A destra, la cappella Vinaccesi conserva un notevole Cristo deposto duecentesco, ed è ornata da pregevoli affreschi ottocenteschi del pratese Alessandro Franchi, studiatissimi nel disegno, di gusto "nazareno". Contigua è la cappella dell'Assunta, affrescata nel 1435-36 da Paolo Uccello con Storie della Vergine e di santo Stefano, completate da Andrea di Giusto, che mostrano una  stravagante fantasia nelle scene incantate, con colori definiti e vivaci, eleganti grafismi, e architetture di gusto brunelleschiano.
Nella cappella maggiore, dietro l'altare col bel Crocifisso (1653) bronzeo di Ferdinando Tacca, le pareti sono affrescate con Storie di santo Stefano e san Giovanni Battista, concluse nel 1465, il più celebre ciclo di fra Filippo Lippi. Di concezione monumentale, le figure – con molti vivaci ritratti - sono avvolte in vaporosi panneggi e rese leggere dalla luminosità della pennellata e dall'assenza di contorni netti, e si inseriscono in scenografiche prospettive. In basso, sulla sinistra, sono le Esequie di santo Stefano, ambientate in una basilica paleocristiana, nelle quali il Lippi dipinse papa Pio II, imponente figura in vesti rosse, e all'estremità destra il proprio autoritratto. Di fronte, sulla parete opposta, uno scenografico salone ospita il Convito di Erode,  con la composta, elegante danza di Salomè, e la  consegna della testa del Battista alla bella, fredda Erodiade (bellissimi i due giovani all’estremità destra). Anche la vetrata fu disegnata dal Lippi.
La contigua Cappella Manassei fu dipinta ai primi del Quattrocento con Storie di santa Margherita e san Giacomo da un piacevole seguace di Agnolo Gaddi, mentre l'ultima cappella a sinistra, degli Inghirami, conserva un bel monumento funebre attribuito a Benedetto da Maiano e una vetrata del primo Cinquecento.
Scesi dalla balaustrata, oltre la cinquecentesca Cappella del Santissimo Sacramento, con pala di Zanobi Poggini (1549) e volta decorata nell’Ottocento, nella navata sinistra si innalza l'elegante pulpito rinascimentale in marmo bianco (1469-73), dall'esile forma a calice, con base arrichita da inquietanti sfingi. Il parapetto ha pregevolissimi rilievi di un pittoricismo vibrante, opera di Antonio del Rossellino, con l'Assunta e Storie di S. Stefano, e altri con Storie del Battista, di Mino da Fiesole. Lo fronteggia, nella navata opposta, un bellissimo candelabro in bronzo di Maso di Bartolomeo, del 1440, in forma di vaso allungato dal quale escono sette carnosi steli vegetali.
L'ultima campata sinistra è occupata dalla cappella dove si conserva la Sacra Cintola, cioè la cintura che, secondo antiche tradizioni, fu donata a San Tommaso dalla Vergine durante l'Assunzione, e giunse a Prato nel XII secolo. La cappella è affrescata con Storie della Vergine e della Cintola, ciclo di sorprendente unità figurativa, dipinto nel 1392-95 da Agnolo Gaddi con tecnica perfetta e colori luminosi. Notevole è la sintetica veduta di Prato nel Ritorno di Michele, che portò la reliquia nella città.
L'elegante altare settecentesco, con rilievo di Emilio Greco, racchiude la Cintola, ed è coronato dalla marmorea Madonna col Bambino (1301 circa), capolavoro di Giovanni Pisano. La piccola, vibrante figura è alleggerita dalle dense pieghe del manto che l’avvolge, e genera un moto ascendente che si conclude nel colloquio di sguardi tra la Madre e il Figlio, che la incorona.
La cappella è chiusa da una splendida cancellata in bronzo, capolavoro rinascimentale di Maso di Bartolomeo e collaboratori, con quadrilobi e fregi di un fresco naturalismo. Maso realizzò anche il vicino terrazzo interno, in controfacciata, che ha sul fondo una pregevole Assunta di Ridolfo Ghirlandaio. Di fronte alla Cappella è un piccolo Crocifisso ligneo di forte espressività, altra opera altissima di Giovanni Pisano.